Podczas gdy Colton Underwood i Cassie Randolph postanowili zostać chłopakiem i dziewczyną na końcu „Kawalera”, teraz ma diamentowy pierścionek zaręczynowy Neil Lane, by dać swojej „przyszłej żonie”.
Po epickim finale The Bachelor dwóch nocy Colton Underwood w końcu dostał życzenie, by być ze swoją prawdziwą miłością Cassie Randolph, mimo że nie była gotowa na zaręczyny. Oznaczało to, że stracił szansę na podarowanie jej karatowego diamentowego pierścionka zaręczynowego Neil Lane, ale Jimmy Kimmel miał 27-latka. Colton i Cassie pojawili się na swoim ABC show późnym wieczorem po finale w ich pierwszym pojawieniu się w prasie, a para ujawniła, że są teraz gdzieś pomiędzy chłopakiem a dziewczyną i zaręczoną parą. Jimmy chciał się upewnić, że Colton nadal ma poważne problemy z porwaniem 23-latka we właściwym momencie.
Po tym, jak para zaczęła mówić o tym, jak są szczęśliwi i zakochani, a Colton nazwał Cassie swoją „przyszłą żoną”, Jimmy wyciągnął czarne pudełko z biżuterią. Powiedział Coltonowi, że Neil Lane wybrał bombkę, więc kiedy postanawia w końcu zadać pytanie, Cassie dostaje pierścionek godny finalisty kawalerskiej. Na początku para myślała, że Jimmy żartuje, dopóki Colton nie otworzył pudełka, aby pokazać duży diament o szlifie szmaragdowym otoczony mniejszymi kamieniami. To była prawdziwa okazja! Jimmy zapewnił Coltona, że może udać się do słynnego jubilera z Beverly Hills i wymienić go na jeden z jego własnych i Cassie. Ale jak słodkie jest to, że chociaż Cassie trzymała się pistoletów, że nie jest gotowa na ślub, to w tym czasie będzie miała takie same blondyny jak inne kobiety, które otrzymały ostatnią różę serialu.
Tuż przed tym, jak Colton i Cassie zatrzymują się przed koncertem Jimmy'ego, Bachelor Nation obserwował, jak desperacko szuka Cassie, zanim opuści Portugalię, aby zdobyć kolejną szansę na miłość. Przekonał ją, że jest gotów czekać tak długo, jak długo zajmie jej pełne zakochanie się w nim, ponieważ była jedyną kobietą, jakiej chciał. Zgodziła się spotkać z rodziną, która czekała w Hiszpanii, a ostatecznie Cassie i Colton spędzili nawet pierwszą noc razem w apartamencie fantasy… chociaż Colton nie powiedziałby, że po tym doświadczeniu nie był już dziewicą.
Coltonowi udało się zdobyć raczej nie do pozazdroszczenia tytuł licencjata - skończył bez ceremonii finałowej róży i na koniec nie pozostał żaden zawodnik po tym, jak zrzucił finalistów Hannah G i Tayshię w finale pierwszej części, ponieważ był zakochany tylko w Cassie. 23-letni logopeda zerwał z Coltonem w poprzednim odcinku, mówiąc mu, że nie jest pewna, czy jest w nim „zakochana” i że zdecydowanie nie jest gotowa na małżeństwo. To spowodowało, że stracił go i przeskoczył płot, zastanawiając się nad wyjściem z serialu. Ale ostatecznie zwyciężyła prawdziwa miłość. Jimmy pochwalił nawet Cassie i Colton za to, że „jest jedyną parą, która traktowała to jak istoty ludzkie, ponieważ zarozumiałe jest zaręczyć się pod koniec tego okresu” - to krótkie okno filmowe „Kawalera”.
